| 平成10年 | 岡山県岡山市国富の自宅2階において中高校生対象の 数学・物理単科塾として中村数理ゼミを開設 |
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| 平成14年 | 岡山県岡山市岩田町に教室を移設 |
| 平成15年 | 中学部指導科目に英語理科社会、高校部指導科目に高校英語・化学を増設 |
| 平成16年 | 塾名を中村数理ゼミから岡山楷進予備校に改称 |
| 平成18年 | 笠原ビル3階に大学受験部を開設 本部ビル名を『寿ビル』から『楷進ビル』に変更 |
| 平成19年 | 笠原ビル2階に理系医進専門個別「Vivid」を開設 法人化、株式会社岡山楷進予備校設立 |
| 平成23年 | 岡山県岡山市本町に教室を移設 |